WinSCPを利用した方法でご説明します。

以下の操作手順で実施下さい。
1.ファイルプロトコルを゛SFTP゛に設定
2.ホスト名はアカウント通知メールに記載されいるプライマリ、もしくはセカンダリを入力
3.ポート番号は入力したホスト名に即した番号を入力
4.ユーザ名はアカウント通知メールに記載されている「SFTPアクセス情報のログインID」を入力
5.秘密鍵のファイルを指定。秘密鍵はCMSのヘッダーメニューの「システム」にあるアイコンに
　マウスポインタをかざすと表示される、「事業者情報」にあります。項目の一番下にSFTP鍵にある
　「PuTTY秘密鍵」をPCのローカルにダウンロード下さい。
6.「ログイン」ボタンを押下して接続INフォルダ内のグループフォルダ直下に素材をドラッグ＆ドロップすると自動的に登録出来ます。

詳しくは以下マニュアル参照ください。
【Web】5.4 一度に大量の素材を登録する